كيمياء الأرينات

2011 الكيمياء العضوية

مارتن گلويز

مؤسسة الكويت للتقدم العلمي

الكيمياء

تتأثر طريقة تفاعل البنزين والأرينات الأخرى بمدى استقرار الإلكترونات غير المتمركزة. تميل الهيدروكربونات المحتوية على روابط مزدوجة في جزيئاتها إلى أن تكون نشيطة التفاعل؛ وذلك لأن

الرابطة المزدوجة تتفكك بسهولة وتكوّن رابطتين أحاديتين. فعلى سبيل المثال، يتفاعل الألكين مع الهيدروجين H2) فيصبح ألكان (انظر صفحة 24-25). تتفكك رابطة الألكين المزدوجة في هذا التفاعل وتكوّن روابط أحادية مع ذرّات الهيدروجين. يُطلق على هذا النوع من التفاعلات اسم «تفاعل الإضافة»، وذلك بسبب إضافة ذرّات الهيدروجين إلى الجزيء، وقد تتوقع أن يتفاعل البنزين

بالطريقة نفسها نظراً لوجود ثلاث روابط مزدوجة في جزيئاته.لا يشارك البنزين والمركّبات الأرينية الأخرى في تفاعلات الإضافة مع الهيدروجين؛ لأن إلكترونات الجزيء غير المتمركزة تحول دون تفكك الروابط المزدوجة وتشكيل روابط أحادية.

تخضع المركّبات الأرينية بدلاً من ذلك إلى «تفاعلات الإزاحة»، حيث تحل ذرّة أو جزيء محل إحدى ذرّات الهيدروجين. ولا تتفاعل مع المركّبات الأرينية بهذه

الطريقة إلا بعض العناصر شديدة التفاعل، مثل الهالوجينات (انظر المجلد السابع: الصفحات 59-74). فعلى سبيل المثال، يتفاعل الكلور (Cl2) مع البنزين (C6H6) فينتج كلور البنزين (C6H5Cl) وحمض الهيدروكلوريك (HCl). ويتم التفاعل حسب المعادلة الكيميائية التالية: