الحمض + الكحول

2011 الكيمياء العضوية

مارتن گلويز

مؤسسة الكويت للتقدم العلمي

الكيمياء

كما رأينا من قبل، فإن الكحول (انظر صفحة 40) والأحماض الكربوكسيلية (انظر صفحة 44) هي أنواع من المركّبات العضوية المنتشرة في عالم الطبيعة. ويحتوي كلاهما على مجموعات وظيفية تضم الأكسجين.

عندما يتفاعل الكحول مع الحمض الكربوكسيلي، فإنهما يكوِّنان مركّباً يسمى «إستر». ويتكوّن الإستر عندما تتفاعل المجموعة الوظيفية في الكحول مع المجموعة الوظيفية في الحمض. تحوي الكحولات مجموعة وظيفية هيدروكسيلية

مؤلفة من ذرّة هيدروجين وذرّة أكسجين (OH–) (انظر صفحة 40). كما تحوي الأحماض الكربوكسيلية مجموعة هيدروكسيل أيضاً، لكنها تحتوي أيضاً على مجموعة كربونيل، وهي عبارة عن ذرّة كربون مرتبطة مع ذرّة أكسجين

بواسطة رابطة مزدوجة (انظر صفحة 10).

يحتاج الإستر كي يتكوّن إلى أن يفقد الكحول ذرّة هيدروجين من مجموعة الهيدروكسيل، وترتبط ذرّة الأكسجين المتبقية بذرّة الكربون في مجموعة الكربونيل التابعة للحمض، فيفقد الحمض مجموعة الهيدروكسيل، مما يؤدي إلى تكوين الإستر. كما ترتبط مجموعة الهيدروكسيل وذرّة الهيدروجين مع بعضهما لتكوين الماء (H2O).

ومثل كل المركّبات العضوية، تكتسب الإسترات أسماءها طبقاً لعدد ذرّات الكربون الموجودة فيها (انظر صفحة 20). ويُشكّل ميثيل الميثانويت (HCOOCH3) أبسط أشكال الإسترات، حيث يتكوّن هذا المركّب عندما يتفاعل الميثانول

(CH3OH) مع حمض الميثانويك (HCOOH)، المعروف أيضاً باسم حمض «الفورميك» (أو «النمليك»). أما معادلة هذا التفاعل فهي كالتالي:

يتألف اسم الإستر من قسمين لأن جزيئه موجود في قسمين، يُطلق على الإستر اسم «ميثيل الميثانويت»، حيث يشكل الميثانول أحد طرفيه؛ وقد فقد ذلك الطرف ذرّة هيدروجين وأصبح جزء «الميثيل» من الإستر. كما فقد القسم المرتبط بحمض الميثانويك مجموعته

الهيدروكسيلية؛ ويُطلق على القسم الناتج عن ذلك اسم «الميثانويت» (انظر صفحة 46).